Grupos Funcionales en Química Orgánica: Ácidos, Ésteres, Haluros, Amidas y Aminas

Grupos Funcionales en Química Orgánica

Ácidos Carboxílicos

Grupo funcional: COOH; CO₂H. Siempre se ubica en los extremos de la cadena y se le asigna el número 1 en la nomenclatura. Se nombran como Ácido ...oico. Son sustancias polares, solubles en agua y ácidas (pH ≈ 3.5). Los ácidos con menos de tres carbonos tienen olor picante, mientras que los de cuatro a seis carbonos presentan un olor nauseabundo.

Usos: Se utilizan como agentes acidulantes y neutralizantes, en la producción de anhídrido acético, ésteres de acetato, acetato de celulosa, monómero de vinil acetato y ácido cloroacético. También se emplean en la fabricación de plásticos, productos farmacéuticos, insecticidas, químicos fotográficos, aditivos alimentarios, coagulantes e impresión textil.

Riesgos: Líquido incoloro, inflamable y corrosivo. Puede ser nocivo por absorción cutánea, causando irritación y quemaduras en la piel, ojos, tracto respiratorio y digestivo. Altas concentraciones pueden provocar bronconeumonía y edema pulmonar. Potencialmente cancerígeno.

Reacciones:

1. Hidrólisis de nitrilos: CH₃-CN + H₂O → CH₃-COOH
2. Hidrólisis de cloruros de ácidos y ésteres: CH₃COCl + H₂O → CH₃-COOH
3. Oxidación de alcoholes, aldehídos y cetonas: CH₃-CH₂OH → CH₃-COOH (por la acción oxidante del permanganato de potasio KMnO₄)
4. Reacción del CO₂ con compuestos de Grignard: CH₃-CH₂MgCl + CO₂ → CH₃-COOH

Ésteres

Grupo funcional: COOC. Siempre se ubica en posiciones intermedias de la cadena. Son apolares e insolubles en agua. Tienen un olor agradable (a flores y frutas), por lo que se utilizan en perfumería y alimentos con sabor artificial. El etanoato de etilo y el etanoato de butilo se emplean como disolventes industriales, especialmente en la producción de adhesivos y barnices. Otros ésteres se usan como resinas, plásticos o diluyentes. Los ésteres de glicerina forman parte de los aceites y grasas. Se nombran como ...oato de ...ilo.

Reacciones:

1. Reacción entre un ácido y un alcohol: CH₃-COOH + CH₃OH → CH₃COOCH₃
2. Reacción entre un cloruro de ácido y un alcohol: CH₃CH₂OH + CH₃COCl → CH₃COOCH₃

Halogenuros

Grupo funcional: F, Cl, Br, I. Muchos cloruros de alquilo son líquidos y se utilizan como disolventes de productos orgánicos. En general, al aumentar la proporción de átomos de halógenos, disminuye el riesgo de inflamabilidad. Los compuestos totalmente halogenados son muy estables, como el tetrafluorometano (incombustible e inatacable por oxidantes) y el tetrafluoroeteno (que origina el teflón). El teflón se usa en sartenes antiadherentes, superficies que no requieren lubricación e impermeabilización. Anteriormente, se utilizaban en circuitos de refrigeración y aerosoles, contribuyendo al deterioro de la capa de ozono. Algunos halotanos, como el cloruro de etilo, tienen aplicaciones anestésicas.

Riesgos: Gas licuado extremadamente inflamable. Posibles efectos cancerígenos. Principales vías de exposición: ojos y piel.

Reacciones:

1. Sustitución de alcoholes: CH₃-CH₂OH + HBr → CH₃CH₂Cl
2. Adición de hidrácidos a los alquenos: CH₂=CH₂ + HBr → CH₂Br-CH₂Br

Amidas

Grupo funcional: CON. Se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos. Son polares y solubles en agua. Todas las amidas son sólidas, excepto la metanamida (líquida). Un ejemplo importante es la urea, presente en la orina, utilizada como fertilizante y para regenerar tejido epitelial. Industrialmente, se usa en la fabricación de plásticos, antibióticos (sulfas) y fibras textiles.

Reacciones:

1. Calentamiento de sales de amonio de ácidos carboxílicos: CH₃-COONH₄ → CH₃CONH₂ (en presencia de calor)
2. Hidrólisis de nitrilos con agua oxigenada: CH₃-CN → CH₃-CONH₂
3. Reacción del amoníaco con ésteres o cloruros de ácido: CH₃-COCl + NH₃ → CH₃-CONH₂

Aminas

Grupo funcional: NH₂, NH, N (dependiendo de las ramificaciones). Son derivadas del amoníaco. Su polaridad y solubilidad en agua dependen de los sustituyentes. Las aminas primarias tienen olor a amoníaco, mientras que las demás son inodoras.

Usos: Se utilizan en la fabricación de anilinas (herbicida selectivo), caucho sintético y colorantes.

Riesgos: Líquido ámbar claro o rojo-café con olor amoniacal. Nocivo por inhalación, contacto con la piel e ingestión. Mantener fuera del alcance de los niños y lejos de alimentos, bebidas y alimento animal.

Reacciones:

1. Reducción de nitrocompuestos, nitrilos y amidas: CH₃-CH₂-NO₂ → CH₃-CH₂-NH₂ (por reducción con LiAlH₄)
2. Reducción de haluros de alquilo con amoníaco: CH₃CH₂Cl + NH₃ → CH₃-CH₂-NH₂